おかげさまで原因箇所が特定でいました。
まず、データ取得とデータダウンロードは、Windowsのコンポーネントをそのまま利用しているため、動作が安定している代わりに、あまり小回りが利きません。
HTTP(簡易)ポストとHTTPゲットは、独自に実装していて小回りが利くようになっているのですが、今回のように実装に不備がある可能性もあります（POSTだけでなく、GETでも同様に発生します）
原因は、通信中、タイムアウトの有効/無効を使い分けているのですが、chunkの場合で、かつ、チャンクしたサイズを受信する部分について、短いタイムアウトが有効になっていました(3秒)今回のはここに引っかかっていたようです。
（チャンクしたサイズに基づいてデータを受信するときはタイムアウトは長めです。Content-Lengthに基づいて受信する場合もタイムアウトは長めです。）
後日対策しようと思います。