1番の問題については、配列カスタムソートで対応できると思います。
表ソート命令は他の列まで見て並べ替えている訳ではないので、細かい
オプション指定のソートをしたい場合はカスタムソート命令や、自前の
ソートロジックを組まないといけません。
※他の列までソートの比較対象にすると、並べ替えが遅くなってしまいます。
[配列カスタムソート - なでしこリファレンス]
http://nadesi.com/man/page/%E9%85%8D%E5%88%97%E3%82%AB%E3%82%B9%E3%82%BF%E3%83%A0%E3%82%BD%E3%83%BC%E3%83%88
2番は、結構昔からこうなってますね。
僕も、できればこれは修正して欲しいです。